Sebagai pemimpin watch di atas kapal terkenal di dunia, untuk dua bagian dari perjalanan mengelilingi dunia keduanya, Dick Durham mempertanyakan: Apakah Chichester mengelilingi dunia meskipun kapalnya?
Sebelum mereka keluar dari Selat Gibraltar, malam telah tiba dan angin telah meningkat menjadi 40 knot, tepat di depan mereka. Hull ramping Gipsy Moth IV, ketek 54ft yang telah memberikan Sir Francis Chichester sebuah gelar kehormatan, tergeletak oleh ombak yang keras. Crew berjuang untuk menurunkan layar utama menggunakan sistem reefing roller yang kuno, dan akhirnya memutuskan untuk menurunkan layar tersebut sepenuhnya dan mengatur sistem reefing slab-jury yang baru. Mereka juga harus menavigasi melalui jalur pelayaran yang berbahaya di Selat Gibraltar. Setelah menyimpan layar utama di atas deck, mereka mengarah ke utara hanya dengan menggunakan layar depan, yang merupakan arah yang salah.
Selama watch Dick Durham, dua anggota crew, Myles Grant-Butler dan Martin Dalby, mabuk laut dengan keras. Anggota ketiga, Rahim Kherag, menangani perjalanan layar pertamanya, tapi dia kemudian menulis dalam log-nya bahwa dia pada banyak malam itu "di atas deck terkejut, menahan nyawanya, dingin, basah, dan takut sakit" saat crew berjuah dengan layar dan Durham berjuang dengan tiller.
Setelah mendengar tentang malam yang sulit mereka, pemilik Gipsy Moth IV, United Kingdom Sailing Academy (UKSA), menyarankan agar mereka harus meninggalkan sistem video terhubung satelit berjalan agar kesengsaraan mereka bisa dibagi dengan orang lain. Skipper Steve Rouse, seorang mantri perusahaan mantan dengan Royal Anglian Regiment, memiliki pendapat yang kuat tentang saran ini, tapi itu tidak cocok untuk diterbitkan dalam sebuah majalah keluarga. Rouse sebelumnya telah menggambarkan bermain layar di Gipsy Moth IV seperti "mencoba mengarahkan trolley supermaket di atas es." Durham percaya bahwa dengan sistem reefing yang bekerja, hull dengan beam yang lebih besar, dan mungkin keel yang lebih berat, 40 knot, bahkan langsung di depan, seharusnya bisa dikelola oleh sebuah kapal laut yang lebih dari 50ft panjangnya.
Gipsy Moth IV dirancang dan dibangun khusus untuk perjalanan mengelilingi dunia secara solo Chichester. Dibangun menggunakan plywood tergantung dingin dan dipuji untuk kinerja dan keindahannya oleh Chichester. Namun, dalam buku Gipsy Moth Circles The World, Chichester terus-menerus mengeluh tentang kapal tersebut, menyatakan bahwa itu "teramat lembut, tergeletak terkejut..." Dia juga mengkritik stabilitas kapal, menyatakan bahwa itu "bergetar terkejut."
Setelah selesai mengelilingi dunia, Gipsy Moth IV kembali ke Greenwich dan dikubur di dalam sebuah "sarkofagus" yang dilapisi dengan asbes, di mana ia terus membusuk selama hampir 35 tahun. Pada tahun 2002, UKSA memutuskan untuk merestorasi kapal tersebut dan mengirimnya kembali mengelilingi dunia, memperingati ulang tahun ke-40 perjalanan solo Chichester serta centenary Yachting Monthly. Proyek restorasi ini menelan biaya £1 juta dan didukung oleh berbagai individu dan organisasi, termasuk Prince Philip, Princess Anne, Dame Ellen MacArthur, Sir Robin Knox-Johnston, dan Sir Chay Blyth. Pembuat kapal asli, Camper & Nicholson, mereparasi hull yang busuk di Gosport.
Selama percakapan dengan Dick Durham, Murlo Primrose, janda dari salah satu arsitek kapal, Angus Primrose, mengungkapkan bahwa Chichester tidak senang dengan Gipsy Moth IV. Dia mengatakan bahwa Chichester menyalahkan salah satu arsitek, John Illingworth, atas masalah kapal selama perjalanan ke Sydney dan arsitek yang lain, Primrose, selama perjalanan kembali. Namun, Primrose juga menyatakan bahwa Chichester menyukai keindahan kapal tersebut dan bahwa dia merasa "sangat terkesan" dengan bagaimana kapal tersebut "melesat" di lautan terbuka.
Setelah perjalanan mengelilingi dunia kedua selesai, Gipsy Moth IV digunakan untuk tujuan amal dan edukasi, termasuk sebuah program pelayaran selama satu minggu bagi anak-anak miskin dan program untuk tentara yang terluka. Pada tahun 2012, UKSA menyerahkan kepemilikan kapal kepada Gipsy Moth Trust, yang didirikan untuk melanjutkan warisan Chichester dan Gipsy Moth IV. Trust tersebut menggunakan kapal untuk program edukasi, acara korporat, dan charter pribadi.
Meskipun menghadapi berbagai tantangan, Gipsy Moth IV dan crew-nya tetap menjadi simbol prestasi dan petualangan. Cerita tentang perjalanan mengelilingi dunia solo Chichester dan usaha restorasi dan perjalanan mengelilingi dunia kedua Gipsy Moth IV telah menginspirasi banyak orang untuk mengejar mimpi layar mereka sendiri. Kapal tersebut terus menjadi kapal yang dicintai dan ikonik, dan Gipsy Moth Trust berkomitmen untuk menjaga sejarahnya dan membagikannya dengan generasi masa depan.